Si pensa che un abitato esistesse nel luogo ove sorge attualmente Scansano, già nei secoli precedenti al mille.L'ipotesi è avvalorata dalla circostanza che il nome di "Scansano" sembra derivare da S. ANSANO della famiglia Anicia, martire cristiano del I^ secolo d.c..
Il documento più antico nel quale è citato Scansano, risale al 1188 in una Bolla di Clemente III^ e nel 1274, lo si ritrova menzionato nell'atto di divisione fra i due rami dei Conti Aldobrandeschi di Sovana e di Santa Fiora, al secondo dei quali fu assegnato Scansano e il suo distretto.
Trovandosi situato su una dorsale collinare, naturale separazione fra le terre poste su due versanti, Scansano subì sorti diverse nel corso delle estenuanti lotte fra gli Aldobrandeschi e la Repubblica di Siena.
Più volte i senesi portarono le armi in Scansano e nel 1330:" la prima impresa fu contro la Terra di Scanzano, che fu occupata per assalto e tutta messa a sacco e a fuoco, sicchè appena i Conti (Aldobrandeschi) che in erano alla difesa, ebbero tempo con molti de loro a salvarsi fuggendo a S. Fiora ". (G.A. Pecci-Monografia di Scansano)
Nel 1331, fatte le rituali sottomissioni dei Conti nei confronti della Repubblica di Siena: "Restituischino i Sanesi a Conti la Terra di Scanzano, ma smantellata, atterrata la Rocca e ripieni i fossi..." (G.A. Pecci).
Nel 1439, a seguito del matrimonio di Cecilia Aldobrandeschi con Bosio di Muzio Attendolo Sforza di Cotignola, Scansano passa sotto il dominio degli Sforza che, con altri territori, lo dominano per circa due secoli.
Nel 1615 Alessandro Sforza aliena Scansano e Pomonte a Cosimo II^ dei Medici, che fra il 1617 ed il 1619 pone l'Arme dei Medici sulla porta di Scansano (porta di accesso al centro storico).
Nel 1738 Scansano passa sotto il Granducato dei Lorena, divenendo nel 1776 sede di Podesteria e, Comunità, nel 1783 comprendente, oltre al capoluogo, Cotone, Montorgiali, Montiano, Poggioferro, Pancole, Collecchio, Polveraia, Montepò, Pomonte.
Nel 1787, in seguito alla riforma leopoldina, Scansano assume l'attuale dimensione.
A datare dal 1333 Scansano è stata sede della "Estatatura", ovvero trasferimento degli uffici giudiziari ed amministrativi da Grosseto, pianura paludosa e malarica, a Scansano.
Con l'Estatatura, abolita ufficialmente nel 1897, Scansano diventa uno dei più importanti borghi della maremma e, ai notevoli edifici privati esistenti, si aggiungono:
l'Ospedale nel 1862, il Teatro Castagnoli nel 1892, l'attivazione dell'Edificio Scolastico Elementare di Scansano nel 1896.
Il xx secolo, oltre che all'incremento del patrimonio culturale, ha visto la progressiva riorganizzazione dell'attività agricola ed il conseguente affermarsi di nuove tecniche, specie nel campo dell'olivicoltura, zootecnia e viticoltura.
Quest'ultima pratica agricola ha portato al riconoscimento del " Morellino di Scansano D.O.C. ", l'espansione della "Cantina Cooperativa del Morellino di Scansano" la cui realizzazione era già peraltro auspicata fin dal 1884

Centro Storico

Il Teatro Castagnoli è il teatro comunale di Scansano. Il ruolo assunto nell'Ottocento da Scansano, quale capoluogo estivo della Maremma dove appunto i funzionari granducali di Grosseto trascorrevano "la statatura", giustifica la presenza di un teatro così importante con una sala a pianta ovoidale a campana, con loggia ad archi e balconata, e dotato di un palcoscenico di discrete dimensioni. I sessantaquattro soci fondatori iniziarono la fabbrica nel 1852 ma i lavori si fermarono alle fondazioni a causa di una cattiva organizzazione e per mancanza di fondi. Solo dopo il 1860 e grazie ad un generoso lascito fatto alla comunità di Scansano dall'Eredità Agricola del notaio Filippo Castagnoli, i lavori ripresero e sotto la direzione di Augusto Corbi vennero ultimati nel 1891. Il teatro, intitolato al munifico donatore, venne affidato alla gestione dell' Accademia della Sala Castagnoli costituitasi a questo fine. Dall'ultimo dopoguerra la sala fu adibita principalmente a cinematografo e furono eseguiti alcuni lavori di restauro alle decorazioni pittoriche (1968). Il teatro ha cessato però la sua attività nel 1982 per la necessità di opere di adeguamento alle nuove norme di sicurezza. Passato in proprietà al Comune nel settembre del 1982, il recupero e l'adeguamento del teatro allora predisposti sono stati inseriti nel progetto FIO-Teatri della Regione Toscana. Riportato finalmente alla sua funzione originaria, ha visto di recente allestimenti di importanti compagnie toscane e nazionali.

La Chiesa di San Giovanni Battista

Ricordata dal 1276, fu radicalmente ristrutturata nel secolo XVIII. Nella facciata a capanna spicca il portale quattrocentesco con una cornice ad ovoli.

Nell'interno si segnalano gli altari, realizzati nel secolo XVIII in gesso e stucco, e alcuni dipinti: la Madonna che porge il Bambino a Sant'Anna, dell'inizio del secolo XVII; il Martirio di San Sebastiano, attribuito a Stefano Volpi; la Madonna del Soccorso. Un'elegante incorniciatura policroma quattrocentesca a festoni racchiudeva la Madonna dell'uccellino, terracotta invetriata della bottega di Andrea della Robbia, rubata nel 1971 e sostituita da una copia.

Nel presbiterio, statua lignea policromata della Madonna, del secolo XV. Nell'abside, pregevole coro ligneo seicentesco.

Parco Eolico

Il parco eolico dei Poggi Alti è un impianto di produzione di energia eolica situato sull'omonima area collinare del territorio comunale di Scansano. L'impianto, progettato nel 2005 e realizzato nel 2006 dalla spagnola Gamesa, è stato il primo impianto di produzione di energia eolica realizzato in provincia di Grosseto. Originariamente previsto a 17 pale, il progetto è stato ridimensionato alle attuali dieci, a seguito di alcuni dubbi sollevati relativamente all'impatto paesaggistico nel cuore dell'area di produzione del Morellino di Scansano, data l'ubicazione dell'impianto sul crinale collinare che, da nord-est, domina la zona in cui è situato lo storico castello di Montepò. L'inaugurazione è avvenuta nel gennaio 2007. Il parco eolico dei Poggi Alti è costituito da dieci aerogeneratori, ubicati sull'omonimo crinale collinare ad un'altitudine variabile tra i 600 e i 650 metri s.l.m.; sulle torri alte 67 metri sono installati rotori tripala aventi un diametro di 90 metri , ciascuna di esse è equipaggiata con un generatore G90 in grado di produrre 2 megawatt di energia. La capacità produttiva totale dei dieci aerogeneratori è, pertanto, di 20 megawatt e fa dell'impianto il più grande parco eolico della Toscana. La produzione di energia eolica ha l'obiettivo di rendere autonomi, dal punto di vista energetico, i comuni di Scansano e quelli limitrofi situati nell'area delle colline dell'Albegna e del Fiora.